Основанный еще в X в. преподобным Павлом Ксиропотамитом, монастырь святого Павла расположен на западных предгориях Афона, в пятнадцати минутах ходьбы от берега. Первоначально обитель была подчинена монастырю Ксиропотаму, поскольку сам преподобный Павел первоначально жил в учрежденном им монастыре Ксиропотаме, и лишь в преклонном возрасте, ища уединения, построил келью там, где сейчас стоит монастырь святого Павла.

После падения Константинополя монастырь был совершенно разорен каталонцами, пока заботу о нем не взяли на себя сербы – монахи Герасим и Антоний. Восстановив обитель, они утвердили за ней статус независимого монастыря (XV в.).

Влияние сербов было настолько велико, что долгое время игумены подписывались по-сербски, а печать монастыря была на греческом и сербском языке. Сербские деспоты династии Вранковичей внесли значительный вклад в благоустройство монастыря. Дочь одного из Вранковичей, Мария, стала супругой султана Мурата II, сохранив при этом православную веру, и также оказала большую помощь обители.

В XVI в. монастырь также пользовался поддержкой молдавских и валахских князей и достиг своего расцвета, но к XVIII в. из-за непомерных налогов оттоманских чиновников обитель пришла в полное запустение и была восстановлена лишь благодаря ревности братии монастыря и помощи патриарха Григория V. В 20-х гг. XIX в. турки разграбили монастырь в отместку за победы греческой освободительной армии на материке. На защиту монастыря выступили русские императоры Александр I и Николай I, они же и способствовали восстановлению обители, но стихийные бедствия: пожар и два наводнения – целиком уничтожили все сделанное. Здания и главный, Сретенский собор монастыря были вновь отстроены уже в наше время.

В монастыре хранятся несколько частей от Крестного Древа, известные из евангельской истории дары волхвов новорожденному Христу – золото, ладан и смирна – а также несколько византийских икон исключительной художественной ценности. Монастырь славился своей библиотекой, от которой на данный момент уцелело около 500 древних рукописей.