Будучи расположен в юго-западной скалистой части полуострова, сам монастырь был построен на краю пропасти, на головокружительной высоте 230 метров над уровнем моря. Строил его преподобный Симон со своими учениками на том месте, где в одну Рождественскую ночь ему было явление Вифлеемской звезды. Поэтому и сам монастырь долгое время назывался Новым Вифлеемом.

В XIV в. монастырь уже достиг своего расцвета.К этому времени монастырь уже называли «скалой Симона» – Симонопетра. Братия пользовалась покровительством сербских государей и имела большое влияние на афонские дела.

Первый пожар, дотла уничтоживший обитель, относится к 1580 г. Некоторые монахи спаслись, укрывшись в каменной башне, и впоследствии смогли восстановить монастырь. Однако следующий пожар, уже в XVII в., привел обитель в полный упадок. Здания были восстановлены только в 1762 г.преподобным Паисием Величковским, но в 1891 г. еще более разрушительный пожар не оставил от обители камня на камне, и она была вновь восстановлена в своем современном виде на пожертвования русских царей.

К сожалению, в пожарах погибла большая часть святынь и исторических раритетов – в том числе и богатейшая библиотека рукописей. Но, тем не менее, сохранились святые мощи и некоторая часть византийских икон. Также монастырь славится своим великолепным хором – монастырский хор Симонопетры считается одним из лучших на Афоне.