Находится в северо-восточной части поуострова. Монастырь обязан своим основанием сербскому князю Растко и его отцу Стефану Немане, правителю Сербии (XII в.). Территория для основания монастыря была подарена Стефану его зятем, византийским императором Алексием. Монастырь был основан на месте когда-то существовавшей здесь келлии некоего Григория Хеландария, в честь которого и получил свое название.

В истории монастыря было много взлетов и падений, он неоднократно подвергался разрушению и даже разграблению, но всякий раз восстанавливался благодаря усердию сербских правителей, которые заботились о благоустройстве монастыря. Архитектура монастыря даже повлияла на выработку особого национального стиля в церковном искусстве Сербии: многие сербские храмы строились в подражание главному храму Хиландарского монастыря. Интересны также другие храмы монастыря и их талантливая, как и везде на Афоне, роспись.

В монастыре хранится чудотворная икона Божией Матери Троеручица, почитаемая православными во всем мире, и много других не менее важных христианских святынь.